В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в солидном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — финансовый кризис и резкое падение индекса Доу-Джонса приводят к закрытию учреждения. Оказавшись без работы, Джордан прислушивается к совету супруги Терезы и находит вакансию в скромной конторе, которая специализируется на торговле малоликвидными акциями.
Его напористая манера ведения переговоров с клиентами, подкреплённая природным обаянием, очень скоро приносит впечатляющие результаты. Почти случайно Белфорт заводит знакомство со своим соседом Донни, опытным торговцем. Между ними мгновенно возникает взаимопонимание, и они принимают решение основать собственное дело. Вместе они регистрируют фирму, пригласив в команду нескольких старых приятелей Джордана и его отца Макса. Новую компанию называют «Стрэттон Оукмонт».
Вне офиса жизнь Белфорта кардинально меняется. Он погружается в водоворот бесконечных развлечений, переходя с одной шумной вечеринки на другую. Его личная жизнь наполняется случайными связями, а эксперименты с различными веществами, включая кокаин и сильнодействующие седативные препараты, становятся почти обыденностью. Такой стремительный взлёт и эксцентричный образ жизни закономерно привлекают внимание — деятельностью Джордана начинает живо интересоваться один из агентов Федерального бюро расследований.